Er ist für seine Filmarbeit bekannt, insbesondere für seine Darstellung des Prinzen Charles in Stephen Frears‘ Film „The Queen“ (2006) an der Seite von Helen Mirren. Zu seinen weiteren Filmauftritten zählen The Wings of the Dove (1997), Bridget Jones: The Edge of Reason (2004), Babel (2006), Belle (2013) und The Lady in the Van (2015) mit Maggie Smith.
Jennings erlangte Anerkennung für seine Auftritte im Fernsehen, unter anderem für seine Darstellung von Edward VIII., dem Herzog von Windsor, in der Netflix-Serie „The Crown“ an der Seite von Claire Foy. Er spielte auch in der ITV-Serie Victoria (2016–2019) an der Seite von Jenna Coleman sowie in Stephen Frears‘ A Very English Scandal (2018) an der Seite von Hugh Grant und Ben Whishaw und zuletzt in Steve McQueens Small Axe: Mangrove (2020). Letitia Wright.
Frühen Lebensjahren
Jennings wurde in Romford, Essex, als Sohn von Peggy Patricia (geb. Mahoney) und Michael Thomas Jennings geboren. Er besuchte die Abbs Cross Technical High School in Hornchurch und studierte Englisch und Theaterwissenschaften an der University of Warwick, die er 1978 abschloss. Er sagte, er habe sein erstes Theater während seiner Schulzeit gesehen und sei ins Old Vic Theatre gegangen, was ihn dazu inspiriert habe, Theater zu spielen Schauspieler.
Er absolvierte zwei Jahre lang eine Schauspielausbildung an der Bristol Old Vic Theatre School.