Anschließend wechselte Olin zum Königlichen Theater, wo er bei den Vorsprechen durchfiel, und erlangte rasch in ganz Schweden einen beachtlichen Ruf, vor allem durch seine Auftritte in klassischen Stücken großer Namen wie Shakespeare, Ibsen und Strindberg. Mit Filmen wie „Tabu“ (1977), „Picassos äventyr“ („Die Abenteuer des Picasso“, 1978), „Kärleken“ („Liebe“, 1980) und „Gräsänklingar“ („Eine Woche Junggesellen“, 1982) blieb Olin weiterhin dem Kino verbunden und konnte sich mit zwei wichtigen Bergman-Filmen in kurzer Folge auf der internationalen Bühne einen Namen machen: „Fanny och Alexander“ („Fanny und Alexander“, 1982) und dem Fernsehfilm „Efter repetitionen“ („Nach der Probe“, 1984).
Olin lieferte insbesondere im zweiten Film als Anna eine sehr gute Leistung ab und ihr Erfolg wurde auch dadurch beeinflusst, dass die Rolle speziell für sie geschrieben wurde. Dank seines internationalen Ruhms, den er nach „Efter Repetitionen“ erlangte, erhielt Olin Angebote aus dem Ausland. Einer seiner wichtigsten war der Film „Die unerträgliche Leichtigkeit des Seins“ von 1988, in dem er neben Daniel Day-Lewis und Juliette Binoche spielte. In diesem Film, der auf Milan Kunderas Meisterwerk basiert, tritt Olin in einigen sehr gewagten Szenen auf und liefert eine Darstellung, die perfekt zu der Figur passt, die Kundera im Roman darstellt, der in der unerträglichen Leichtigkeit der Existenz gefangen ist. Mit der Veröffentlichung des Films in den USA hat Olin sich in einem neuen Medium vorgestellt.
Sie erhielt außerdem Rollenangebote für Filme mit größerem Budget, was natürlich bedeutete, dass sie mehr im Rampenlicht stand. Olin, die 1989 in „Enemies: A Love Story“ eine andere freiheitsliebende Figur spielte, wurde für einen Oscar als beste Nebendarstellerin nominiert. Gerade als sich alle fragten, ob Hollywood einen neuen Star gefunden hatte, strahlte Olins Stern nicht heller, als „Havanna“, ein modernes „Casablanca“, in dem sie neben Robert Redford spielte, in jeder Hinsicht floppte. Nach diesem Film spielte er die Hauptrolle in „Mr. Auch US-amerikanische Filme wie „Jones‘“ (1993) und „Romeo Is Bleeding“ (1993) sowie europäische Produktionen wie „Lumière et compagnie“ (1995) und „The Night and the Moment“ (1994) schlugen nicht sonderlich hohe Wellen. Olin, die nach ihrer Heirat an weniger Projekten teilnahm, spielte weiterhin unvergessliche Nebenrollen in Filmen wie „Polish Wedding“ (1998), „Hamilton“ (1998), „Mystery Men“ (1999), „Die neun Pforten“ (1999) und „Chocolat“ (2000) ihres Mannes. Er arbeitete 2003 mit Harrison Ford im Film „Hollywood Homicide“.
2013 spielte sie die ältere Version von Estefania im Film Nachtzug nach Lissabon. Olin, die viele Jahre mit Örjan Ramberg zusammen war, brachte 1986 ihr erstes Kind, Auguste Rahmberg, zur Welt. Die Schauspielerin ist seit 1994 mit dem Regisseur Lasse Hallström verheiratet und hat eine Tochter namens Tora (geb. 1995). Nach ihrer Heirat lebt sie in den USA, in der Nähe von Manhattan.