Ihre aktuelle Popularität erlangte sie durch ihre Hauptrollen an der Seite von Bruce Willis im dritten Film der Stirb langsam-Reihe und an der Seite von Geena Davis in The Long Kiss Godnight. Er wurde also erst berühmt, nachdem er 40 war. Die erste Person, die ihm eine Chance im Kino gab, war der talentierte Regisseur Spike Lee, der ebenfalls schwarz war. Jackson, der in mehreren seiner Filme wie „Do The Right Thing“ und „Dschungelfever“ sehr gute Nebenrollen spielte, machte später mit der Rolle des Bibelstellen rezitierenden Gangsters Jules in Tarantinos „Pulp Fiction“ auf sich aufmerksam und durfte in zahlreichen großen Hollywood-Produktionen mitspielen. Für seine Rolle als Waffen- und Drogendealer Ordell in Tarantinos „Jackie Brown“ gewann er außerdem einen Goldenen Bären bei den Berliner Filmfestspielen.

Jackson, der aufgrund der Vorurteile in der amerikanischen Filmindustrie und der Tatsache, dass schwarzen Schauspielern keine Rollen angeboten wurden, in denen sie ihr Talent zeigen konnten, erst spät berühmt wurde, hat, als wollte er dies wettmachen, in den letzten Jahren in 3-4 Filmen pro Jahr mitgespielt.In den 2000er Jahren spielte er die Figur Mace Windu in der zweiten Star Wars-Trilogie. Er betrat das Marvel Cinematic Universe als Nick Fury. Mit der Rolle des Stephen im Tarantino-Film „Django Unchained“ aus dem Jahr 2012 stellte er sein Talent erneut unter Beweis. Er spielte auch die Hauptrolle im nächsten Tarantino-Film, The Hateful Eight. Jackson, der 1980 LaTanya Richardson heiratete, hat eine Tochter namens Zoe, die 1982 geboren wurde.