Der junge Donald Trump, der sich im New York der 1970er Jahre als hungriger Spross einer reichen Familie einen Namen machen will, gerät in den Bann von Roy Cohn, dem skrupellosen Anwalt, der dazu beitragen sollte, den Donald Trump zu erschaffen, den wir heute kennen. Cohn sieht in Trump den perfekten Schützling – jemanden mit unbändigem Ehrgeiz, Hunger nach Erfolg und der Bereitschaft, alles zu tun, um zu gewinnen.

Der pensionierte Seemann Howard (James Cosmo) zieht sich nach dem Tod seiner geliebten Frau immer mehr in die Einsamkeit zurück. Da er nicht in der Lage ist, sich um sich selbst zu kümmern, engagiert seine Tochter Grace (Catherine Walker) eine Haushälterin, die wieder etwas Ordnung in sein Leben bringen soll. Mit Annie (Brid Brennan) hat der kauzige Howard allerdings nicht gerechnet. Die lebenslustige Frau nimmt ihn ernst, erträgt so manches, was er ihr an den Kopf wirft und bleibt trotzdem an seiner Seite. Mit ihr findet er wieder einen Sinn in seinem Leben und begreift, dass er mit den Fehlern der Vergangenheit ins Reine kommen muss, um sein Glück halten zu können.