Am Weihnachtsabend zögert Greg, ein einsamer und wortkarger Polizist, nicht, seine Tochter zurückzulassen, um auf eine Mission zu gehen. Um ihm eine Lektion zu erteilen, beschließt der Weihnachtsmann, der Tochter einen Wunsch zu erfüllen: dass ihr Vater wie Richard Silestone aussieht, der gutmütige und hoch verschuldete Familienvater aus dem geliebten Weihnachtsfilm, den sie verehrt. Während Greg in diese unwahrscheinliche Welt geschickt wird, landet Richard versehentlich in der realen Welt, und beide Männer erkennen, dass sie keine andere Wahl haben, als die Missionen des jeweils anderen zu erfüllen, um ihr Leben zurückzuerobern.

Mit Ana Serradilla, Olivia Duflos und David Chocarro in den Hauptrollen erzählt Dating Santa die Geschichte von Lucia, einer alleinerziehenden Mutter, deren Weihnachtswunsch ihr Leben mit ihrer Tochter Leo beeinflusst. Lucia beschließt, sich mit dem Chefkoch Sergio zu treffen und erzählt ihrer Tochter nichts von dem Treffen. Sergio kommt zum Scherz als Weihnachtsmann verkleidet zu dem Treffen und Leo glaubt, dass er wirklich der Weihnachtsmann ist. Leo entdeckt jedoch diese Lüge und schreibt in seiner Enttäuschung einen Brief an seine Mutter, in dem er sich wünscht, sie glücklich zu sehen und eine Familie zu sein, und sein Wunsch geht in Erfüllung.